主演：詹妮弗·安妮斯頓 柯特妮·考克斯 麗莎·庫卓 馬特·勒布朗 馬修·派瑞 大衛·休默 漢克·阿扎利亞 珍妮·希伯特 杰西卡·赫特 特瑞·加爾 羅賓·威廉姆斯 本·斯蒂勒
導演：蓋爾·曼庫索
簡介：瑞秋辭去了咖啡店的工作，想找一份自己喜歡的工作，于是她開始嘗試在時尚界發展。在餐廳認識的馬克為她介紹了一份工作，但羅斯認為馬克對她有企圖，變得非常敏感。周年紀念日瑞秋仍在加班，羅斯帶了食物到辦公室探望，弄得一團糟被瑞秋趕回家，爭吵后導致賭氣分手。幾個月后，菲比介紹邦妮給羅斯，倆人開始約會，瑞秋又非常傷心。兩人發現彼此心底還是放不下對方，面對著邦妮和瑞秋，羅斯猶豫了。菲比決定去海邊找失蹤的父親，卻發現了自己的生母另有其人。喬伊和話劇的女主角凱特相愛，但是因為凱特去洛杉磯發展結果又不了了之。莫妮卡和一個百萬富翁交往，但是因為這位百萬富翁總想挑戰自己，想要當自由格斗的冠軍，心累的莫妮卡提出了分手。錢德勒因為瑞秋和羅斯的分手而想到童年父母離婚的往事，又重新開始吸煙，眾人成功幫助錢德勒戒煙。莫妮卡和百萬富翁分手后，錢德勒意外向莫妮卡表達了愛意，想要兩人試著交往。